中文别名:亚麻油酸英文别名:9,12-linoleicacid;9,12-Octadecadieneoicacid,(Z,Z)-;9,12-Octadecadienoicacid(Z,Z)-;9-cis,12-cis-Octadecadienoate;cis-9,cis-12-octadecadienoicacid;cis,cis-9,12-octadecadienoicacid;cis,cis-Delta-9,12-octadecadienoate;emersol310;emersol315;linoleoate;polyinno.515;telfairicacid;(Z)-9,12-octadecadienoicacid;octadeca-9,12-dienoicacid

分子结构

存在形式

亚油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于动植物油脂中。动物脂肪中的含量一般较低，如牛油为1.8％，猪油为6％；若干种植物油中含量较高，如花生油为26％，豆油为57.5％，菜油为15.8％。

含量

动物脂肪中的含量一般较低，如牛油为 1.8%，猪油为6%；若干种植物油中含量较高，如花生油为26%，豆油为57.5%，菜油为15.8%。亚油酸为无色油状液体。熔点－5℃，化工版《实用化学手册》介绍的熔点数据是-9.5℃，沸点229～230℃（2.13KPa），相对密度0.9022 (20/4 ℃)。不溶于水，溶于乙醚、氯仿等有机溶剂中。在空气中易发生自氧化。用硒在200℃或以氮的氧化物处理时，转变为反式亚油酸。氢化时先变成12-十八（碳）烯酸和油酸，进一步氢化变成硬脂酸。亚油酸是人和动物营养中必需的脂肪酸。亚油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一，并可用作乳化剂等表面活性剂。在医药上可用于治疗血脂过高和动脉硬化等症。其铝盐可用于制造油漆、涂料等。

中文名称2： 十八碳二烯酸

英文名称2： Leinoleic acid

英文别名:9,12-linoleic acid; 9,12-Octadecadieneoic acid, (Z,Z)-; 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-; 9-cis,12-cis-Octadecadienoate; cis-9,cis-12-octadecadienoic acid; cis,cis-9,12-octadecadienoic acid; cis,cis-Delta-9,12-octadecadienoate; emersol 310; emersol 315; linoleoate; polyin no.515; telfairic acid; (Z)-9,12-octadecadienoic acid; octadeca-9,12-dienoic acid

简写式：C18:2n-6

CAS No.： 60-33-3

分子式： C18H32O2

外观与性状： 无色至淡黄色液体, 接触空气可变色。

相对密度(水=1)： 0.90(18℃)

饱和蒸气压(kPa)： 2.13(230℃)

闪点(℃)： >110

主要用途： 用作涂料及清漆中的干性油, 也用于制造药物。

健康危害： 对人皮肤有刺激作用，摄入可引起恶心和呕吐。

环境危害： 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。

危险特性： 遇明火、高热可燃。

人体不能合成，或是合成的量远不能满足需要的脂肪酸，叫做必需脂肪酸。亚油酸是公认的一种必需脂肪酸。由于亚油酸能降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬化而倍受重视。研究发现，胆固醇必须与亚油酸结合后，才能在体内进行正常的运转和代谢。如果缺乏亚油酸，胆固醇就会与一些饱和脂肪酸结合，发生代谢障碍，在血管壁上沉积下来，逐步形成动脉粥样硬化，引发心脑血管疾病。

亚油酸 CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH，不饱和脂肪酸的一种。为以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。占红花籽油的总脂肪酸的76%-83%，占核桃油,棉籽油、向日葵种子油、芝麻油的总脂肪酸的40—60%，占核桃油、花生油、橄榄油的总脂肪酸的25%左右。因为在空气中易氧化变硬，所以也称为干性酸，含干性酸多的油亦称为干性油。

物性数据

1. 性状：无色至稻草色液体。

2. 凝固点（℃）：-5

3. 沸点（℃，16×133.3pa）：229~230

4. 沸点（℃，0.02×133.3pa）：129

5. 相对密度（20℃，4℃）：0.9022

6. 折射率(n20D)：1.4699

7. 溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿，能与二甲基甲酰胺和油类混溶，不溶于水和甘油。

8. 熔点（oC）：-12

9.闪点（oC）：＞110

贮存方法

采用不锈钢或铝桶包装。贮存时应加入一定的抗氧化剂VE（或叔丁基对羟基茴香醚）。贮存于阴凉通风处，避免日光直接照射，远离热源和氧化剂。按一般化学品贮运。贮存温度2~8oC

合成方法

1.亚油酸以甘油酯的形式与其他脂肪酸一起存在于动物脂肪中。动物脂肪中的含量一般较低，如牛油1.8%，猪油为6%；若干种植物油中含量较高，如花生油为26%，菜油为15.8%，而大豆所含脂肪酸则以亚油酸为主。大豆油脂肪酸一般组成如下：油酸 15-33%亚油酸 53-56%亚麻酸 5-9%棕榈酸 7-11%硬脂酸 2-6%C20以上酸 0.3-3%大豆油在精炼过程中约有5-10%的油脚和皂脚成生。豆油皂脚中有一半是有用的脂肪酸，而皂脚中脂肪酸又与大豆油所含脂肪酸组成基本上是一致的。因此利用大豆油皂脚提取亚油酸是大豆油综合利用的重要途径。

2.以玉米油为原料的提取法

3. 用硒在200oC或氮的氧化物处理时，转变为反亚油酸，氢化时先变为油酸和十八烯-12-酸，再变为硬脂酸。

4. 烟草：OR，44；FC，9， 13， 18， 19， 38， 41， 44， 50；OR，26；BU，9；BU，OR，18；BU，10；BU，OR，19。

生物作用

亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限，不能在C-9以外的碳原子上引入双键，而植物细胞没有此限制，因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的，只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸，必须从食物中获得，自身无法合成或合成很少。

在动物体内亚油酸（18:2n-6）首先被Δ -去饱和酶（限速酶）代谢为γ-亚麻酸（18:3n-6），然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸（20:3n-6）。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸（20:4n-6），而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。

主要用途

亚油酸具有降低血脂、软化血管、降低血压、促进微循环的作用，可预防或减少心血管病的发病率，特别是对高血压、高血脂、心绞痛、冠心病、动脉粥样硬化、老年性肥胖症等的防治极为有利，能起到防止人体血清胆固醇在血管壁的沉积，有“血管清道夫”的美誉，具有防治动脉粥样硬化及心血管疾病的保健效果。

用于制肥皂、硬脂酸、共轭亚油酸、催干剂、乳化剂、硬化油。

系统编号

CAS号：60-33-3

MDL号：MFCD00064241

EINECS号：200-470-9

RTECS号：RF9990000

BRN号：1727101

PubChem号：24896279

毒理学数据

1、皮肤或眼睛刺激性：兔子，皮肤接触, 标准 Draize test试验，75mg/3D

2、急性毒性：大鼠腹腔LD50：.50mg/kg；小鼠经口 LC50：>50mg/kg；小鼠腹腔LC50：280mg/kg

分子结构数据

1、 摩尔折射率：87.12

2、 摩尔体积（m3/mol）：307.5

3、 等张比容（90.2K）：744.4

4、 表面张力（dyne/cm）：34.3

5、 极化率（10-24cm3）：34.53

计算化学数据

1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：6.8

2、 氢键供体数量：1

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：14

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、 重原子数量：20

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：267

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：2

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

生态学数据

总括注解

水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

性质与稳定性

1. 在空气中易发生氧化。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。