曹操率大军与孙权在濡须相持，孙权亲自乘一轻舟深入曹军刺探情况。走了五、六里，回来时在船上奏起吹鼓乐。曹操看到孙权船上军械严整，调度有方，感叹地说：“生儿子就应该像孙权；刘表的儿子简直就像猪狗一样！”
曹操的年纪比孙权大了一倍，这样就算是对孙权最高的评价了。后人根据这句话，还写了一首词，其中赞叹道：“天下英雄谁敌手？曹、刘。生子当如孙仲谋！”
孙权够得上是一位与曹操、刘备争霸天下的英雄。
孙策临终时对孙权说：“决机于两阵之间，与天下争衡，你不如我。”
看来孙策对其弟的军事才能和争夺天下的能力还缺乏信心，只要求他能够善用手下的人保住江东已有的地盘。
这也难怪孙策。当时孙权才十七、八岁，他能做到个什么程度谁也说不准。不过有一点是肯定的：如果只是一昧“守成”而不是在不断开拓中巩固和扩大已有的势力范围，最后只能被更强大者吞并。
孙权的实际表现说明他的军事才能和与天下争衡的能力至少是不弱于其兄。不然的话，曹操也不会对他作出这样高的评价。孙策九泉之下有知，一定会为自己托付得当，为其弟的卓越才能感到万分欣慰。
当时天下纷争，群雄割据，弱肉强食。一昧守成的结果，看似稳妥，最终只能是失败和灭亡。要不被吞并，就要有与天下英雄争衡的能力，使自己的底盘不断地得到巩固和发展。在这个争夺过程中，是要不断承受各种风险的。
孙权在位五十余年，特别是头几十年，主要的事情就是亲自领军征战，决机于两阵之间，与曹、刘等抗衡以争夺天下。他的都城几经变更，都是从战略中心地位的角度考虑的。他从为想过要当一个安稳的君王。他已经习惯于在充满风险的战斗中度过一生。
这种习惯使得他有时在没有必要的情况下，也冒着危险亲临前线，深入敌阵。为此，部下对他有过多次劝谏。
孙权在临阵对敌上做得似乎有些过分。这焉知不是孙策临终时的话使他有些耿耿于怀，要用事实来反驳其兄的评价？很可能。
其实他的一生业绩已经是一份得分非常高的答卷。
孙权与孙策在性格、气质上确有差异。孙策更潇洒倜傥一些，而孙权则显得较为深沉稳重。但他们兄弟更多一些共同的地方，这就是富于冒险精神，尚勇好武。很有意味的是，他们也都喜欢打猎到了着迷的程度。
只是孙策因打猎而丧命；孙权虽也屡遭猛虎袭击，却有惊无险，算是福大命大吧！
