1934年10月，由于王明“左”倾机会主义的统治，第五次反围剿失败，红一方面军不得不实行战略转移，开始长征。董振堂指挥红五军团担任全军的后卫。长征中，红五军团在湘江血战和金沙江阻击战中发挥了尤其重要的作用。
1934年11月底，红军向国民党的第四道封锁线湘江突进，由于前面部队携带了大量“坛坛罐罐”，行动迟缓，不能迅速过江，加重了红五军团的掩护任务，根据中央“掩护部队应不顾一切阻止及部分地扑灭尾追之敌”的命令，董振堂率部与国民党军展开激烈残酷的血战。当时红五军团仅有第13师、第34师两个战斗师，兵力约1.1万人。当他们掩护红军主力和军委纵队渡过湘江后，34师已被敌军重重包围。最终，第34师包括师长陈树湘、师政委程翠琳以及5000名红军战士全部阵亡。董振堂所率红五军团以惨重的代价为红军渡湘江做出了英勇悲壮的贡献。
1935年4月底，红军渡金沙江时，中央红军趁滇北防守空虚，决定兵分三路，从3个渡口同时渡江，董振堂的红五军团负责掩护军委纵队从中间的皎平渡渡江。按照这个部署，红五军团在江南岸的石板河一带掩护3天便可撤防。但渡江行动开始后，第一军团找不到渡船，架了半截的浮桥又被江水冲垮，第三军团也无法架浮桥，于是中央军委命令第一军团沿江而下，第三军团沿江而上，都改从皎平渡渡江，而皎平渡仅有6只小木船，渡江所需时间延长，因此，董振堂率部在防御阵地一直坚守了9天9夜，连续3次打退敌人的进攻，圆满地完成了保障红军主力渡江的任务。
1936年6月，红五军团在四川懋功与红四方面军胜利会师，并得到“铁流后卫”的光荣称号。
