塞肟唑头孢又名头孢甲肟（cefmenoxime），为近乎于白色或近乎于黄色结晶粉末，也称为“头孢噻肟四唑”“头孢氨噻肟唑”“塞肟唑头孢”“氨噻肟唑头孢菌素”“倍司特克”或“CMX”，是一种第三代头孢菌素，属于为半合成抗生素。化学式为C16H17N9O5S3，分子量为511.55800，易溶于二甲亚砜，难溶于水或甲醇，几乎不溶于乙醇或丙酮。头孢菌素类广谱抗生素，对革兰阴性菌活性强，对β-内酰胺酶很稳定，须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸道感染、泌尿道感染、女性生殖器官感染、胆道感染、腹膜炎、外科、妇科和五官科疾病感染等。

基本信息

中文名称：头孢甲肟

中文别名：(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;

[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5一基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;

头孢噻肟唑;

英文名称：cefmenoxime

英文别名：CMX;

SCE 1365;

7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[[1-methyl-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid;

5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-,(6R,7R);

(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;

Cefmenoxime;

CAS号：65085-01-0

分子式：C16H17N9O5S3

分子量：511.55800

化学结构：

精确质量：511.05100

PSA：269.65000

LogP：0.04020

物化性质

外观与性状：近乎于白色或近乎于黄色结晶粉末

密度：1.96 g/cm3

安全信息

危险类别码：R41

安全说明：S26; S39

危险品标志：Xi

生产方法

方法1：以头孢噻肟为原料。头孢噻肟的三氟乙酸盐溶于272rng 1-甲基-5-巯基。1H-四唑、555mg碳酸氢钠、68mg三乙基苯基溴化铵和10ml水所成的溶液中，在氮气气氛中，于60℃下反应6h。冷却，并通过装有Amberlite XAD-2的柱子，先用水，然后用2.5%的乙醇展开，即得头孢甲肟的钠盐，熔点174--175℃(分解)。

方法2：化合物(I)和三乙胺溶于50%四氢呋喃水溶液，在冰浴冷却下，滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(制法参见头孢噻肟钠)，加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯，水层用磷酸调至Ph=2．0。摇晃后分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，常规处理后，得化合物(Ⅲ)。将化合物(Ⅲ)溶于二甲基乙酰胺(肼舱)，加入硫脲，在室温下搅拌15h。倾入冰水，用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体，溶于5%碳酸氢钠水溶液，用Amberlite XAD-2进行层析，用水再用2%乙醇水溶液洗脱，冻干后得头孢甲肟钠。

基本信息概况

药品名称

中文名称：头孢甲肟

英文名称：Cefmenoxime

别名：头孢噻肟唑；氨噻肟唑；头孢氨噻肟唑；氨噻肟唑头孢菌素；头孢噻肟四唑；倍司特克；Bestcall；Cefmax；Tacef

分类

抗生素> 头孢菌素类 > 第三代

剂型

注射剂（粉）:0.5g，1g。

药理作用

抗菌谱与头孢噻肟相似，对大肠杆菌、肺炎克雷白杆菌、流感嗜血杆菌、奇异变形杆菌等革兰隐形菌有甚强的抗菌作用；对吲哚阳性变形杆菌、肠杆菌属、沙雷杆菌、枸橼酸杆菌、伤寒及其他沙门杆菌、痢疾杆菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、淋球菌等也有良好的抗菌作用。

药代动力学

口服头孢甲肟不能吸收。给健康志愿者肌内注射0.5g头孢甲肟，tmax为30min，Cmax为10.8mg/L。静脉滴注头孢甲肟1g（滴注1h），滴注结束时血药浓度为40.9mg/L。静脉注射1g（溶于50ml生理盐水，于5min注射完毕），10min后的血药浓度为99.4mg/L。头孢甲肟在胆汁、尿液中有很高浓度，并可在化脓性脑膜炎患者的脑脊液中达到治疗浓度。半衰期为1h。各种给药途径的24h尿排泄量皆为给药量的80%左右，尿中无代谢产物检出，反复给药无积蓄现象。肾功能减退时血浆和肾清除率以及尿中排出量皆较少，半衰期延长；肌酐清除率每分钟<10ml时，半衰期可延长至12h。在新生儿和老年人中半衰期皆延长，分别为3.4和1.9h。头孢甲肟在人体组织和体液中分布良好，组织体液中浓度远超过致病菌的药敏。

适应证

临床主要用于各种敏感菌所致的呼吸系统、肝胆系统、泌尿生殖系、腹膜等部位的感染，并可用于败血症和烧伤、手术后感染。

禁忌证

对头孢甲肟过敏或有休克史者禁用。

注意事项

1.慎用:（1）有β-内酰胺类家族过敏史者；（2）孕妇及哺乳期妇女；（3）严重肾功能不全者慎用并相应减量。用药期间同时饮酒可出现面部潮红、恶心、心率加快、出汗、头痛等症状，故用药期间及用药后1周内禁止饮酒。

2.用药期间应定期检查肝肾功能及血象。

3.为了防止过敏反应的发生，用前应了解患者的药物过敏史，必要时须用300～500μg/ml浓度的药液做皮试，呈现阴性后方可应用。

4.静注速度应缓慢，以免导致血管肿胀或疼痛。

5.头孢甲肟溶解后应立即使用，放置时间不得超过12h。

不良反应

1.头孢甲肟有药热、药疹、白细胞减少（2%）、血小板减少、库姆试验阳性、转氨酶升高、腹泻等不良反应。

2.结构中含有甲硫四唑基团，可引起低凝血酶原血症和出血倾向，用维生素K能预防。

3.可发生双硫醒样作用。

用法用量

静脉给药:1.成人，每天1～2g，12小时1次，重症感染可增加至4g，6～12小时1次；2.儿童，按体重每天40～80mg/kg，6～8小时1次，重症感染可增加至每天160mg/kg；脑膜炎每天可用到200mg/kg，6～8小时1次。

服药禁忌

服药期间禁止饮酒。

专家点评

头孢甲肟为第三代头孢菌素，具有较强的杀菌性能，对革兰阴性和革兰阳性需氧菌均有抗菌作用，尤其对大肠杆菌、克雷白杆菌属、变形杆菌、奇异变形杆菌、流感杆菌及肺炎杆菌等的抗菌作用较强。国外报道，应用头孢甲肟治疗呼吸系统、腹腔、妇产科、五官、皮肤和软组织感染，临床治愈率在80%以上。对骨关节感染、烧伤后感染和菌血症的临床治愈率为70.3%、76%和67%。德国和日本报道对尿道感染的治愈率分别为92%和73%，对常见细菌的清除率为84%，对铜绿假单胞菌的细菌学清除率为46%。头孢甲肟治疗慢性或复杂性泌尿系统、呼吸系统和腹腔感染疗效优于头孢替安。