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苯环(phenyl ring)是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的电子分布,使分子极化。诱导效应和共轭效应都能产生这种分子极化。不仅使苯环的电子云密度增加或降低,而且还决定了苯环上各个位次电子云密度分布情况。

性质

苯环是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π 电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的 电子分布,使分子极化。诱导效应和共轭效应都能产生这种分子极化。不仅使苯环的电子云密度增加或降低,而且还决定了苯环上各个位次电子云密度分面情况。

分子式为C6H6

苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个 基团,苯的6个基团都是氢原子。

不饱和度是4

苯的 相对分子质量为78

据说德国的化学家 凯库勒因为对某一种物质的结构式未搞清楚而非常烦恼。1865年的晚上,他梦见了一幅蛇咬自己尾巴的图,因此而发现了 苯环的结构,而延续到现在的 凯库勒式。但事实并非如此。

苯环是由6个sp2杂化碳原子通过σ键和π键构成平面正六边形的碳环。苯分子中6个碳原子各以3个sp2 杂化轨道分别跟相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的1s轨道重叠,形成6个碳碳σ键和6个碳氢σ键。两个sp2杂化轨道的夹角是120°,正适合6个碳原子处于一个平面上,形成一个正六边形的苯环。苯环上6个碳原子各有一个未杂化的2p轨道,6个2p轨道的对称轴都垂直于环的平面,并从侧面相互重叠,形成一个闭合的π键。它均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把

苯的这种键型叫做大π键。苯分子中π键电子云完全平均化,使苯环中每个碳碳键的键长和键能都是相等的。这就说明苯分子的对称性和稳定性。苯环的主要化学特性是环平面上下的π键电子容易受到亲电试剂的进攻,结果通常发生环上的 取代反应。由于苯环较稳定,较难发生环上的 加成反应。

真实发现者

在一本由洛希米特(近代物理学家)着,1861年出版的小册子中,前47页是368个化学结构,就在368个化学结构中,竟然有苯环结构图。而在大部分人眼里,苯环却是在4年后被凯库勒发现的。没有直接的证据表明凯库勒看过洛希米特的这本书,但凯库勒在1865年的一篇法文论文中曾提到过洛希米特的名字。这至少说明凯库勒曾看过洛希米特的一些着作。

所以说,苯环结构式的真实发现者是洛希米特。但洛希米特本人非常 内向,所以,好不容易出本专着,也只是私下出版和 复印。与之相反,凯库勒口才出众,历史学家才会把苯环结构的功劳记在凯库勒头上。

但是如果没有凯库勒,苯环结构式就不会被流传于世。当我们学习时,不能忘记这两个为了科学事业而奋斗的人:洛希米特和凯库勒。

同分异构体

C6H6的还有:

链状:二炔烃( 三键位置不同有异构,碳链也可有异构)

一个三键,二个双键,(三键、双键位置不同有异构,碳连异构)

环状:四元环(环内一个双键,环上有 乙炔基)

体状:三棱柱,每个顶点一个碳原子,其上连一个H 又名:棱晶烷

盆烯

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非常不爽,删了吧! 相关词条:科学 学科 化学品 分子