贫寒书生柳梦梅梦见在一座花园的梅树下立着一位佳人，说同他有姻缘之分，从此经常思念她。南安太守杜宝之女名丽娘，才貌端妍，从师陈最良读书。她由《诗经·关雎》章而伤春寻春，从花园回来后在昏昏睡梦中见一书生持半枝垂柳前来求爱，两人在牡丹亭畔幽会。杜丽娘从此愁闷消瘦，一病不起。她在弥留之际要求母亲把她葬在花园的梅树下，嘱咐丫环春香将其自画像藏在太湖石底。其父升任淮阳安抚使，委托陈最良葬女并修建“梅花庵观”。三年后，柳梦梅赴京应试，借宿梅花庵观中，在太湖石下拾得杜丽娘画像，发现杜丽娘就是他梦中见到的佳人。杜丽娘魂游后园，和柳梦梅再度幽会。柳梦梅掘墓开棺，杜丽娘起死回生，两人结为夫妻，前往临安。杜丽娘的老师陈最良看到杜丽娘的坟墓被发掘，就告发柳梦梅盗墓之罪。柳梦梅在临安应试后，受杜丽娘之托，送家信传报还魂喜讯，结果被杜宝囚禁。发榜后，柳梦梅由阶下囚一变而为状元，但杜宝拒不承认女儿的婚事，强迫她离异，纠纷闹到皇帝面前，杜丽娘和柳梦梅二人终成眷属。
杜丽娘生于名门宦族之家，从小就受到严格的封建教育。她曾经安于父亲替她安排下的道路，稳重，矜持，温顺，这突出表现在“闺塾”一场。但是，由于生活上的束缚、单调，也造成了她情绪上的苦闷，引起了她对现状的不满和怀疑。《诗经》中的爱情是唤起了她青春的觉醒，她埋怨父亲在婚姻问题上太讲究门第，以致耽误了自己美好的青春。春天的明媚风光也刺激了她要求身心解放的强烈感情。终于，她在梦中接受了柳梦梅的爱情。
梦中获得的爱情，更加深了他对幸福生活的要求，她要把梦境变成现实，“寻梦”正式她反抗性格的进一步的发展。在现实里，作者用浪漫主义的手法成功地表现了理想与现实的矛盾，幻梦中的美景，现实里难寻。正因梦境不可得，理想不能遂，杜丽娘牺牲了。但是作者并没有一杜丽娘的死来结束他的剧本，她有独特的艺术构思，又以浪漫主义的手法描写杜丽娘在阴间向判官询问她梦中的情人姓柳还是姓梅，她的游魂还和柳梦梅相会，继续着以前梦中的美满生活。这时，杜丽娘已经完全摆脱了满足一游魂来和情人一起生活，她要求柳梦梅掘她的坟墓，让她复生。为情人而死去，也为情人而再生;为理想而牺牲，也为理想而复活。她到底又回到了现实世界，到底和柳梦梅成就了婚姻。
这番过程充分说明了杜丽娘在追求爱情上的大胆而坚定，缠绵而执着。明人王思任在《牡丹亭序》中说：“杜丽娘隽过言鸟，触似羚羊，月可沉，天可瘦，泉台可冥，獠牙判罚可狎而处;而"梅""柳"二字，一灵咬住，必不肯使劫灰烧失。"他这话时抓住了杜丽娘性格上的特点的。
但是杜丽娘并没有能完全摆脱封建伦理观念的影响。回生以后还是想以“父母之命，媒妁之言”来最后完成他和柳梦梅的婚姻。她要柳梦梅去探望杜宝，就含有以期取得父亲同意的意思。她鼓励丈夫获取功名富贵，也含有促使父亲承认他们婚姻的心思。但这些都不足以损害她的整个性格。
杜丽娘形象有着相当高的典型性，她的遭遇和愿望有着广大的代表性。汤显祖的诗集中就提到娄江女子俞二娘读了《牡丹亭》断肠而死;传说杭州女伶商小玲也因爱情上受压抑，演出《牡丹亭》是伤心而死。因此，杜丽娘的形象几百年一直活在人们心里，并不是偶然的。
柳梦梅是一个富有才华的青年，但又存在着较浓厚的功名富贵的庸俗思想。他在爱情上确是始终如一的。他一看到杜丽娘的画像和题诗，就被吸引住了。他为她敢于冒开棺处死的危险;在烽火连天、刀兵遍地的日子里，不畏艰险到淮阳替她探望父母。在得悉自己中了状元还被吊打的情况下，第一个念头就是叫人赶紧送信给杜丽娘，让她高兴。这些描写也是生动的、同时他不畏强暴、刚强的反抗性格也是突出的。他敢于在金銮殿上揭露和嘲笑权高势重的岳父。他始终相信自己和杜丽娘的行为是正确的，理直气壮，义正词严。这种性格于杜丽娘交相辉映，使他们的爱情发出了更大的光彩。
杜丽娘的爱情观，是在她与周围环境的冲突中极其鲜明而强烈地表现出来的。 杜丽娘生活的环境是一个阴暗、冷酷的世界。然而，这个环境又是那样的和谐，它对人的压迫并不是血淋淋的，它看不见，摸不着，却又能让人切切实实地感觉到。这种无形的压迫，不是政治压力，而是思想和精神压力。这种逼人的压力竟然是以好心好意的“爱”的形式出现的。 杜丽娘之父杜宝，是位威严的长者，管制女儿连后花园也不许去，怕惹起她的“春情”。为了“爱护”她，才去管她，请私塾先生的目的也是如此。杜宝这种严厉，并不存坏心，而是为了女儿“知书达礼”，是为了将来嫁出去令上下左右满意，博得个好名声。他只是按礼教传统的要求来尽父职，塑造女儿。然而，他的爱，恰恰在于没有把女儿当“人”，他眼中只有礼教的要求，没有女儿的人性。因此，这种爱，对有人性的女儿实际上就是一种扼杀、一种压迫。爱得越“深”，管得就越严，造成的压迫也就越严重。而作为母亲，杜母之“爱”女儿，则爱到连女儿裙上绣了一对花、两只鸟，也怕女儿因此而动了情思，背了礼教。听到女儿去了后花园，更是提心吊胆，她处处防范，形成密不透风的压力。 在这个与人性人情隔绝的世界里，还有一位迂腐顽固的陈最良。他虔诚地按传统礼教的要求，对学生“拘束心身”。在他眼里，杜丽娘不过是一个可以按礼教要求塑造的“物”，而不是一个活生生的人。 杜丽娘正是生活在这样一个环境里，人们爱护她，只要求把她塑造成符合礼教的典范。而她偏偏是一个活人，是一个日趋成熟的姑娘，一个感情丰富的女性。这种潜在的天性，一旦得到某种外在因素的启迪，便自然地会爆发出对人性乃至人生基本权利的强烈的追求,表现出一种人生本能的觉醒。“游园”所引发的杜丽娘的情窦初开，春心萌动，说到底，就是这种觉醒和复苏的体现。 然而，这种追求是不容易实现的。杜丽娘越要求“情”顺其天然，越希望得到作人的权利，就越加与环境发生冲突。她面对的不是一个家庭，而是一个无情的世界、一个无情的时代。在这个环境里，有情的人与无情的世界就这样无形而尖锐地对立着。而进一步抗争的结果，这种人与环境的矛盾便必然转化为情与理的矛盾，她只能在身与心的冲突中来表现她对人性的追求。杜丽娘青春觉醒，希望一个女人的天然本性能得到自由发展。然而，环境却不允许她见到男人。这样，也就没有崔莺莺一见钟情、引人跳墙的机会。但正如前人所说：“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”。她的爱，她的情，只能在心灵深处活动，只能在梦中去实现。禁锢的身是不自由的，而有情的心却是自由的。杜丽娘梦中与柳梦梅相遇，便一往情深，百般思念，竟然为情而死。死了，她的魂魄也还在追求，到了阴曹地府也为“情爱”而斗争，终于争取到了人鬼的结合。“情爱”的实现，获得异性爱抚的满足，又使她死而复生，回到人间继续抗争，最后终于冲破了“理”的阻碍，争取到了做人间夫妻的权利。 显然，杜丽娘对异性情爱的追求，是不轻松的。不仅环境不允许她这样做，有时她自己也不敢这样做。可是，要扼杀、埋葬自己的情爱又办不到。在矛盾中，她一步一步挣扎着，经受了内心深刻的矛盾与苦痛的煎熬，步履艰难地去追求天然的发展，追求“人”的权利和作为人性本能的“情爱”、“性爱”理应有的地位。于是，由梦入死，又由梦复生，最后终于使之成为现实。这种生生死死的执着追求，在礼教的重压之下，自然会使千百万观众和读者肝肠寸断，扼腕叹息，引起强烈的共鸣。而对以“存天理，灭人欲”的程朱理学为精神本体的封建社会来说，这无异是一种彻底否定的宣战。
