说到柴进上梁山，一般都会认为他在身陷囹圄的危难之时得梁山弟兄们搭救，上梁山是他柴进最好的结局，是他从黑暗走向光明的一次新生。
然而，柴进柴大官人真的愿意上梁山吗？他原本是个有钱有地位有身份，黑白通吃的江湖“能人”，而且还是梁山集团早期的天使投资人。
如果他热爱梁山事业，早就没王伦这个首任寨主了，还用得着后来跑到梁山当个位居第十的“好汉”吗？
所以，柴进上梁山的过程实际上是一场大阴谋。
他本可以避免落草，继续当“富贵闲人”，但却被一股身不由己的力量所控制，最终沦陷。
这命运的推手其实就是那位和他同样享有江湖盛名，喜欢招贤纳士的宋江所为。
那么，为什么宋江要赚柴进上梁山呢？
一、一场看似“意外”的“巧合”
在柴进上梁山之前发生了这样一件事：吴用、李逵、雷横三人奉晁、宋之命来沧州赚朱仝上山。
李逵受指使杀害了可爱的小衙内，让作为小衙内保姆的朱仝跳到黄河里也洗不清，不得不随他们上山。
梁山人又重演了这种为达到目的不惜残害无辜的卑劣手段。朱仝是个有良心的人，他分得清黑白是非，恨透了肇事凶手李逵，要追杀李逵。
李逵为了逃避朱仝的追杀，躲到了柴进庄上。
柴进向来喜欢收留杀人犯，所以把李逵揽了进来，还主动调解李、朱二人的仇怨。
于是柴进留李逵住在自己庄上，想住多久都行，让时间来冲淡二人的仇恨。李逵也就索性赖在柴家不走了。
这一切看似顺理成章，没有什么牵强。但是“临别时，吴用又分付李逵道：‘你且小心，只在大官人庄上住几时，切不可胡乱惹事累人。待半年三个月，等他（朱仝）性定，却来取你还山，多管也来请柴大官人入伙。’”
注意，吴用提到“多管也来请柴大官人入伙”，吴用此时已经在给李逵布置任务，即找机会拉柴进“入伙”梁山。
李逵也领受了这个任务。那这个任务是临时突发的吗？绝对不是。
宋江这次派出的“赚人”小分队开赴沧州：雷横赚朱仝的任务已经完成，雷横收队回山；吴用是军师，他主要负责布置任务，执行层还在李逵。
沧州有两个目标人选，另一个就是柴进。远道而来一趟也不容易，把两件事合着一起办了也很自然。
所以，李逵住到柴家庄本身就是在找机会赚柴进。
二、赚柴进的关键人物——李逵
李逵是个什么样的人呢？他有打打杀杀的本领，但头脑简单一根筋，是个惹麻烦的“高手”。
宋江对这个小跟班十分了解，深知李逵的“妙用”。他曾这样概括李逵的本事：“兄弟，你且住着！若是上风放火，下风杀人，打家劫舍，冲州撞府，合用着你。”
就像上一节赚朱仝，利用的就是李逵的“下风杀人”手段；给柴进惹麻烦时，李逵的这四项本领也“合用着”。
果然，李逵住到柴家一个多月后发生的事情，为李逵施展他的本领提供了绝好契机，也成为拉柴进入伙的导火索。
当时柴进遇到的最大问题不是殷天锡强夺柴叔叔的宅子。在这个问题上柴家是占理的，还有祖传的“丹书铁券”护身，就算打御前官司也不怕。
所以柴进表现得很有底气，打算一切按程序办，按规矩来。
可是李逵打死了殷天锡，惹出人命官司，事情的性质就变了，有理变成无理的。加之死者又是高唐州知府的妻弟，有老婆吹枕边风，一定要将案子问成死罪。
柴进被屈打成招，承认自己指使手下庄客李大（逵）杀人，而此时的李逵早已逃回梁山交差去了。这头吃官司活受罪的事都由柴进顶着，把金枝玉叶的柴大官人折磨得性命朝不保夕。
果然，梁山那边的“救人”行动也紧锣密鼓铺开了。吴用派戴宗去刺探柴进的消息，李逵前脚回来，戴宗的情报就跟着到了。
三、宋江赚柴进上梁山的目的
宋江赚人目的无非有三：扩队伍、充银钱、挣面子。赚柴进上山这三个目的都能达到。
扩队伍。此时的宋江还没当上梁山老大（晁盖还活着），他需要拉自己的队伍。去高唐州救柴进时，晁盖本来也蠢蠢欲动，“晁盖道：‘柴大官人自来与山寨有恩，今日他有危难，如何不下山去救他？我亲自去走一遭。’”
宋江赶快把晁盖摁住，这种捞功的好事晁盖最好别参与：“哥哥是山寨之主，如何可便轻动？小可和柴大官人旧来有恩，情愿替哥哥下山。”
于是，宋江带了二十二个头领，乌泱泱开往高唐州。
和高唐州知府高廉打了一场恶战，最终取得了胜利，救出柴进。此时的柴进从井里捞出来时，已经成了“头破额裂，两腿皮肉打烂，眼目略开又闭”一幅半死不活的样子，哪里是第一次出场时的光景。
充银钱。进有钱有势有地位。他是后周皇室嫡系子孙，含金钥匙出生。他的家产早被宋江、吴用觊觎着。正是不怕贼偷就怕贼惦记，所以终有一日宋、吴要对柴进下手。
果然，打完高唐州后宋江收获颇丰。战果是：“先把两家老小，并夺转许多家财，共有二十余辆车子，叫李逵、雷横，先护送上梁山泊去。……再把府库财帛，仓廒粮米，并高廉所有家私，尽数装载上山。”
也就是说，柴进、柴皇城、高廉三家的家产都被梁山兼并了。
挣面子。宋江假意让贤卢俊义时曾说自己三个“不如”卢俊义的地方：颜值、出身、能力。论前两样，柴进都在卢俊义之上，更不用说和宋江比了，根本就不是一个重量级的。
尤其是出身这一项，柴家“累代金枝玉叶，先朝凤子龙孙。丹书铁券护家门，万里招贤名振。”全书里除了赵官家外，没人能和柴进相比。
所以柴进能够加盟梁山集团，绝对是集团挣面子贴金的事。后来柴进在簪花入禁苑、联络李师师、给方腊做驸马当卧底这些事情上，都是发挥了他的“颜值”作用，以及雍容华贵的气质。
柴进和宋江都是靠砸钱砸出了所谓的“江湖名望”，而且柴进更胜一筹（钱多呗）。在莽汉石勇眼中，他“天下只让两个人”，就是柴进和宋江，“除了这两个，便是大宋皇帝，也不怕他。”
但是，宋江始终与江湖非常亲和，融为一体；而柴进的出身注定他和江湖总保持着一定距离。
柴进从梁山的投资人到运营参与者，是他个人的倒退。他更喜欢以居高临下的威严来俯视梁山及整个江湖，表现他的“待客一团和气，挥金满面阳春”，而不是成为其中的一分子。
来到梁山后，柴进地位更是尴尬。他只是个掌管粮钱的后勤管家，排位第十。
当年承蒙他救济的宋江、林冲都排在了他的前头。但是命运使然，柴进不得不屈就。
在有机会脱离梁山体系时，他毅然选择回乡，自在过活。最后无疾而终，也算是梁山好汉里结局比较好的。
参考资料：《水浒传》
