氯氰菊酯，化学式为C22H19CL2NO3，又称灭百可、安绿宝等，工业品为黄色至棕色粘稠固体，60℃时为粘稠液体。是一种杀虫剂。属中等毒类，对皮肤粘膜有刺激作用。
加热超过220℃，氯氰菊酯会分解生成氰化物气体。
编号系统
CAS号：52315-07-8
MDL号：MFCD00055328
EINECS号：257-842-9
RTECS号：暂无
BRN号：8444118
PubChem号：24855617
理化特性
化学式：C22H19CL2NO3
分子量：416.32
性状：工业品为黄色至棕色粘稠固体，60℃时为粘稠液体。
熔点：60-80℃
相对密度（水=1）：1.1
蒸气压：20℃为2.3×107Pa
挥发度：对光稳定，温度>220℃时缓慢重量损失，在弱酸中性条件下稳定，遇碱分解，水解半衰期为1天。
溶解度：难溶于水，在醇、氯代烃类、酮类、环己烷、苯、二甲苯中溶解>450g/L。
闪点：80℃
危险性
加热超过220℃，该物质分解生成氰化物气体。
生态学数据
对水是稍微有危害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:7
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积59.3
7.重原子数量:28
8.表面电荷:0
9.复杂度:643
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:3
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应.对皮肤有轻微刺激作用，对眼睛有中度刺激作用。对蚕、蜜蜂高毒。氯氰菊酷毒性数据有关资料相差较大，可能是不同试验条件所致。
贮存方法
保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。
合成方法
制备方法一
二氯菊酰氯、醛和氰化钠在相转移催化剂存在下反应。操作方法：分别将3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%)，二氯菊酰氯3.0g(含量95.8%)和适量溶剂加入到反应瓶中，在剧烈搅拌下，保持温度在20℃以下，滴加由氰化钠0.85g (0.0163mol)、碳酸钠0.27g和相转移催化剂（苄基三乙基氯化铵或间苯氧基苄基三乙基氯化铵）少许，溶解于6.5mL水中的盐溶液。滴毕升温至45～50℃，继续搅拌反应5h。分离水相并用少量甲苯萃取1次，合并有机相，用水洗至中性为止，脱溶后得淡黄色氯氰菊酯，收率93%。
关于氯氰菊酯差向异构化报道，见文献[5]。
制备方法二
二氯菊酰氯与α-氰基间苯氧基苯甲醇反应制得氯氰菊酯。
制备方法三
二氯菊酰氯与相应的磺酸盐反应制得氯氰菊酯。
制备方法四
二氯菊酸钠与相应的α-卤化氰化合物反应制得氯氰菊酯。
用途
拟除虫菊酯类杀虫剂。具有广谱、高效、快速的作用特点，对害虫以触杀和胃毒为主，适用于鳞翅目、鞘翅目等害虫，对螨类效果不好。对棉花、大豆、玉米、果树、葡萄、蔬菜、烟草、花卉等作物上的蚜虫、棉铃虫、斜纹夜蛾、尺蠖、卷叶虫、跳甲、象鼻虫等多种害虫有良好防治效果。通常用药量为0.3～0.9g/100m2。如防治棉铃虫和红铃虫，在卵孵盛期，幼虫蛀入蕾、铃之前，用10%乳油1000～1500倍液喷雾；对柑橘害虫用30～100mg/L浓度喷雾；防治茶叶害虫用25～50mg/kg浓度喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、水源、养蜂场附近使用。
毒性
急性毒性
属中等毒类。大鼠经口LD50251mg/kg，经皮剂量达1600 mg/kg未见死亡，吸入LC50>0.048mg/ L，大鼠静注6mg/kg；小鼠经口LD5082 mg/kg；兔经皮LD50>2400mg/kg。禽鸟口服LD50>2000mg/kg，鱼高毒，对蜂蚕有巨毒。动物急性中毒表现为共济失调，步态不稳，偶有震颤，存活者3天后恢复正常。本品对皮肤粘膜有刺激作用。
慢性毒性
以1600ppm的饲料喂大鼠3个月，在头5周有步态异常等中毒症状出现，自第6周起逐渐恢复。病理学检查发现少数染毒动物坐骨神经轴突变形。慢性经口无作用剂量为5 mg/kg/d。，
诱变性
本品不是诱导剂，但是用大剂量的本品小 鼠腹腔60mg/kg/d（连续），小鼠经口56mg/kg/7d（连续），小鼠经皮2520mg/kg/7d（连续）可引起小鼠骨髓微核细胞短暂性增加。在人类、细菌和仓鼠细胞培养以及小鼠肝脏的诱导试验阴性
致癌性
无明确的资料显示本品有致癌作用。
致畸性
无致畸作用。大鼠以70 mg/kg/d喂饲、家兔以30 mg/kg/d喂饲后代无出生缺陷。另有报道大鼠（未报告途径）（TDLo）： 400 mg/kg（孕6-15 d）胚胎毒性；小鼠腹腔(TDLo)：30mg/kg（雄1-4 d）影响精子形成。
体内转归
小鼠口服后，24 h后即有27-80%以膀胱代谢物N-（3-苯氧基苯甲酰）-牛磺酸的产物从尿中排出
吸入中毒
给予新鲜空气，休息，并予以医疗护理。
皮肤接触
脱掉污染衣服，冲洗，然后用水和肥皂洗皮肤。
眼接触
首先用大量水冲洗几分钟（如方便取下隐型眼镜），然后就医。
摄食中毒
立即获得医疗护理。
安全术语
S2Keep out of the reach of children.
避免儿童触及。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R37/38Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系统和皮肤。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N,F |
| 危险类别码 | 20/22-37-50/53-43-37/38-22-36-20/21/22-11 |
| 安全说明 | 24-36/37/39-60-61-2-36-26-16 |
| 危险品运输编号 | UN 2810 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GZ1250000 |
| HazardClass | 6.1(b) |
| PackingGroup | III |
| 毒害物质数据 | 52315-07-8(Hazardous Substances Data) |
| 毒性分级 | 中毒 |
| 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 57.5 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 24.57 毫克/ 公斤 |
| 可燃性危险特性 | 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体 |
| 储运特性 | 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 |
| 灭火剂 | 干粉、泡沫、砂土 |
农残标准
小麦，棉籽，黄瓜——————————————0.2mg/kg
玉米，大豆—————————————————0.05mg/kg
叶菜类蔬菜，梨果类水果，柑橘类水果—————2mg/kg
果菜类蔬菜，豆类蔬菜————————————0.5mg/kg
茶叶————————————————————20mg/kg
欧盟最新农残标准
茶叶中最大残留量（MRL）——————————0.5mg/kg
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