西门庆是一个腐败社会中集奸商、贪官、恶霸于一身的典型。
他原是清河县一个开生药铺的小老板。应该说，他在经营管理方面还是有一套的。他后来还开了绒线铺、解当铺等好几个铺子，每个铺子都有一个主管，名义上是“伙计”，但已有点近乎现在的“经理”。像生药铺的傅伙计，每月领二两银子的工资，勤勤恳恳地把生意做得井井有条。西门庆对这些主管的挑选是极其郑重的，像开绒线铺时，好兄弟应伯爵就向他“再三保举”韩道国，这是个有做绒线行经历的人，且“写算皆精，行止端正”。西门庆听了应伯爵的话，还亲自目验，见他“言谈滚滚，相貌堂堂，满面春风，一团和气”，才“与他写立合同”。“写了合同”，他们之间就是一种雇与被雇的关系。这样的管理模式，显然不是封建式的依附关系，而是带有一些新的时代特点的。
西门庆将店铺交给了伙计们管，自己俨然是个“董事长”，但他不放松抓大事，抓要害。比如，账目，就是个要害。抓住了账目，则纲举目张，所有的生意一目了然，西门庆是不会放手的。小说第十二回写到西门庆“梳笼”了李桂姐后，在烟花寨里鬼混了半个月还不想回家，吴月娘、潘金莲都叫玳安去催他回来。玳安儿骑马到李家一看，只见应伯爵、谢希大、祝实念、孙寡嘴、常时节众人正在那里伴着，西门庆搂着粉头欢乐饮酒。此情此景，真叫玳安不知说什么才好，想不到西门庆即使在此时刻，还没有忘记铺中上账一事，特别关照玳安说：“前边各项银子，叫傅二叔讨讨，等我到家算账。”可见，他的头脑是何等的清醒。同时，他是很会笼络人心，摆平这一班伙计们。比如，那日绒线铺新开张，就卖了五百余两银子。西门庆满心欢喜，晚夕收了铺面，把甘伙计、韩伙计、傅伙计、崔本、贲四、陈经济都邀来，到席上饮酒，吹打良久，可谓用心良苦。
当然，作为一个商人，成功的关键在于熟悉行情，西门庆的精明也表现在这里。小说第十六回，写到他在李瓶儿家两个正在美处，忽然玳安儿来打门，说：“家中有三个川广客人，在家中坐着。有许多细货。要科兑与傅二叔。只要一百两银子押合同，其余八月中旬找完银子。大娘使小的来请爹家去，理会此事。”此生意看来很急，也很重要，有一大笔钱可以赚。可是西门庆的态度却不急不慢，还不想就回去。这倒不只是由于他留恋李瓶儿，而也是由于他摸准了行情，所以当李瓶儿劝他“买卖要紧”回去时，就对瓶儿说：“你不知贼蛮奴才，行市迟，货物没处发兑，才来上门脱与人，迟半年三个月找银子。若快时，他就张致了。满清河县，除了我家铺子大，发货多，随问多少时，不怕他不来寻我。”可见他对市场情况十分清楚，因而胸有成竹。第三十三回，又写到西门庆不失时机地收购了湖州客人何官儿的五百两丝线。由于卖家急等着要起身家去，西门庆就压价到四百五十两银子，收了这些货，趁狮子街房子空闲着，就打开两间门面，开了个绒线铺，发卖各色绒丝，一日也卖数十两银子。这些都可以看出西门庆作为一个商人的精明之处。
不过，西门庆之所以能成为一个暴发户，主要并不是靠他的正当经营，而是由于他的不法经商。小说中有一句话，叫做：“富贵必因奸巧得。”西门庆主要就是靠“奸巧”敛财而暴发起来的。
他“奸巧”致富的第一招就是“娶妇谋财”。小说开始，他接连骗娶奸拐了富有的孟玉楼和李瓶儿为妾，得到两笔颇为可观的财产。媒婆向西门庆介绍富孀孟玉楼时，首先就说了她“手里有一分好钱”，这怎么能不打动他的心?不过，孟玉楼的家当比起李瓶儿来，还是小巫见大巫。李瓶儿原是蔡太师女婿梁中书的妾，被李逵杀散时，曾带走“一百颗西洋大珠，二两重一对鸦青宝石”，后嫁了花子虚为妻，继承了“由御前班直，升广南镇守”的花太监的财产。因此，还在花子虚未死之时，一次就“开箱子，搬出六十锭大元宝，共计三千两，教西门庆收去”，还说有“四口描金箱柜，蟒衣玉带，帽顶绦环，提系条脱，值钱珍宝玩好之物”，叫西门庆于夜晚打墙上偷偷运过去。“这四口描金箱柜”里装的都是无价之宝，后来西门庆做了“金吾卫副千户，居五品大夫之职”及吴月娘“顶受五花官诰，坐七香车，做了夫人”之时(第三十回)，他们所做的“官帽玉带”和以后送给蔡太师的“生辰担”，都是取之于此。当李瓶儿正式嫁去时，又带去了不少私房钱。为资助西门庆扩修房子，又拿出了“四十斤沉香，二百斤白蜡，两罐子水银，八十斤胡椒”代价的东西(第十六回)。西门庆从李瓶儿那里确实发了大财。这就难怪小说第十六回的回目就叫做“西门庆谋财娶妇”。
第二招是明目张胆地吞没亲戚的家财。女婿陈经济避难投靠他家时，曾带来“许多箱笼”，还另外送了他五百两银子，都被他“收拾月娘上房来”(第十七回)。其价值可能比李瓶儿的还要多，因这里实际上包括陈家及朝中四大奸臣之一的杨戬家的赃物。第八十六回陈经济因偷金莲、春梅事发被打后，就在傅伙计面前借酒装疯，吐露真言：“老伙计，你不知道，我酒在肚里，事在心头。……你家现收着我家许多金银箱笼，都是杨戬应没官赃物!好不好，把你这几间业房子，都抄没了，老婆便当官办卖。”后来，他在打西门大姐时又说：“你家收着俺许多箱笼，因此起的大产业。”(第八十九回)的确，这笔横财对西门庆的发迹也是至关重要的。
第三招是受贿。苗青谋财害主，人命关天。西门庆通过姘妇王六儿的手，受贿了银子一千七百两，就“贪赃卖官”，私放了苗青(第四十七回)。此外如扬州盐商王四峰，被安抚使关进监狱中，也“许银二千两，央西门庆对蔡太师讨人情释放”(第二十五回)。
第四招是放高利贷。西门庆几次借高利贷给李三、黄四做黑生意，都是“每月五分行利”。第一次借给他们一千五百两银子，黄四后来有一次拿出“四锭金镯儿来，重三十两，算一百五十之数”作利息(第四十三回)。这正如应伯爵对李三他们说的：“共捣一千两文书，一个月满破认他五十两银子。”(第四十五回)他们之间的交易，断断续续，一直做到西门庆死。历代对于重利盘剥，久有法禁。如元代至元年间，“定民间货钱取息之法，以三分为率”(《元世祖本纪》)，这也重于汉代之什二，而西门庆竟以五分为息，可见其剥削之重。
第五招是违法经营。西门庆“开四五处铺面： 缎子铺、生药铺、绸绢铺、绒线铺。外边江湖又走标船，扬州兴贩盐引，东平府上纳香蜡;伙计主管约有数十”(第六十九回)。这个西门庆，俨然是个商业资本家。他通过长途贩运、贱买贵卖，牟取暴利。如那个绒线铺，就是用四百五十两贱买了一批当值五百两的绒线开张的，后来“一日也卖数十两银子”。特别是他开的当铺，赚钱更是昏天黑地。有一次有人拿了“一座大螺钿大理石屏风，两架铜锣铜鼓连铛儿”来当，只兑了三十两银子，但“这屏风买的巧也得一百两银子与他，少了不肯”，更不要说再外加两架“彩画金妆，雕刻云头，十分齐整”，“吹打起来，端的声震云霄，韵惊鱼鸟”的铜鼓、铜锣等(第四十五回)。西门庆搞的长途贩运，更是想方设法买通官吏，偷逃税银。第五十九回写伙计韩道国运货回家时与西门庆的一段对话云：
西门庆因问：“钱老爹书下了?也见些分上不曾?”韩道国道：“全是钱老爹这封书，十车货少使了许多税钱。小人把缎箱两箱并一箱，三停只报了两停，都当茶叶、马牙香柜上税过来了。通共十大车货，只纳了三十两五钱钞银子。老爹接了报单，也没差巡拦下来查点，就把车喝过来了。”西门庆听言，满心欢喜，因说：“到明日，少不的重重买一分礼，谢那钱老爹!”
西门庆就是靠这些“奸巧”手段发财致富的。据第七十九回他临终前向吴月娘等交待的银子，总共有九万一千七百四十两。这当然不包括他家里的积货和藏银。西门庆从发迹到死，前后不过五年光景，竟然积累这么些横财!这种富，正如古人所说的是“奸富”。这种“奸富”只能是极少数人的富。这种少数人的富，完全是建筑在大多数从事正当劳动者被剥削、被拐骗基础上的富。它根本无益于社会财富的创造和积累，而只能将社会财富蛀空，使大多数人贫穷。
西门庆有了钱，就去贿赂官府;通过勾结官府，就进一步升官发财。他原是“一介乡民”，就是通过贿赂太师蔡京，而被平地选拔为“山东理刑副千户”。西门庆就是靠勾结衙门来拼命敛财，财越积越多;又凭借钱财来贿赂官场，官越攀越高。于是乎，他肆无忌惮地淫人妻女，贪赃枉法，杀人害命，无恶不作，反而能步步高升，称霸一方。一部《金瓶梅》中，被他残害的人命就有好几条。他一上场，就图谋奸占潘金莲，从而毒杀武大郎;接着又勾引李瓶儿，气死义弟花子虚;后又凭借权势，把李瓶儿的第二个丈夫蒋竹山打得皮开肉绽，置之死地而后快。他霸占仆妇宋惠莲，又要陷害其夫来旺使之横遭充军之罪，迫使惠莲自缢身死;而当惠莲的父亲宋仁“叫起冤屈来”，又被西门庆活活整死。他横行霸道，无法无天，害了好几条人命，不但逍遥法外，而且仍官运亨通。巡按山东监察御史曾孝序奏了一本，但结果西门庆用“金镶玉宝石闹妆一条，三百两银子”打点了蔡京，受到惩罚的反而是曾孝序： 被罢官流放，“窜于岭表”。在这世界上，还有什么王法?有什么天理?
这个奸商、贪官、恶霸暴发起来后过着穷奢极欲的糜烂生活。
他一有钱，就扩充庭院： 并了花家住宅，打开墙垣，盖造花园。其格局是七面五进，俨然是一品相府的气派。平时的衣食住行，处处豪华奢侈，荒唐无耻。这特别表现在食与色两个方面。
西门庆的“食”是非常考究的。《金瓶梅》在“食”字上所花的笔墨，几乎可以说与其“色”的描写旗鼓相当。第四十九回写西门庆迎请宋、蔡两巡按时，“说不尽肴列珍羞，汤陈桃浪，酒泛金波”，还要献歌献舞，“箫韶盈耳，鼓乐喧阗”。连宋、蔡的手下人也得到了不少好处：“阶下两位轿上跟从人，每位五十瓶酒，五百点心，一百斤熟肉，都领下去。家人、吏书、门子人等，另在厢房中管待。”小说的作者特别指出：“西门庆这席酒，也费够千两金银!”当夜，宋御史临走时，“西门庆早令手下，把两张桌席，连金银器，也都装在食盒内，共有二十抬”，送给他俩;蔡御史没有走，又叫了两个妓女陪了他一夜。生活如此奢靡，实在令人震惊!
在“色”字方面，西门庆更是欲壑难填。他家拥妻妾六位，日夜淫欲无度，还要奸污使女，霸占仆妇，嫖玩妓女，乃至私通上等人家的太太。据清代张竹坡在《杂录小引》中的统计，西门庆淫过的妇女有李娇儿(妓女-妾)、丢儿(妓女-妾，已故)、孟玉楼(妾)、潘金莲(妾)、李瓶儿(妾)、孙雪娥(婢-妾)、春梅(婢)、迎春(婢)、绣春(婢)、兰香(婢)、宋惠莲(仆妇)、惠元(仆妇)、王六儿(仆妇)、贲四嫂(仆妇)、如意儿(仆)、林太太、李桂姐(妓)、吴银儿(妓)、郑爱月(妓)等，此外还有一些“养外宅”的妇女及男宠。这正如潘金莲说的，是“属皮匠的，缝着的就上”，“若是信着你意儿，把天下老婆都要耍遍了罢!”(第六十一回)西门庆发泄其兽欲时，一是毫无廉耻，二是不顾死活，三是表现了强烈的占有欲和一个性虐狂的特点。在被他淫过的妇女中，有好友的老婆(李瓶儿)、义子的母亲(林太太)、妻妾的侄女(李桂姐)，真是人伦全无，道德丧尽。特别是在他生命的最后一两个月里，已被淫欲的烈火煎熬的腰酸腿疼，食欲不振，但他还是靠春药强打精神，没命地往这火海中钻。他玩了妓女郑爱月之后，经她指点姘上了林太太，紧接着又刮剌上贲四嫂，而旧人王六儿、如意儿还要周旋，潘金莲更不放过他。他心里又想着姘妇林太太的儿媳、同僚何千户的娘子，“正是饿眼将穿，馋涎空咽”，不得已，就将新来的来爵儿媳妇解馋。西门庆这样贪淫乐色，而不知死之将至。当搞得神情恍惚、极度疲惫之时，还拼了命地和王六儿、潘金莲干此营生，终于油枯灯尽，一命呜呼。西门庆的确是我国古代小说史上名副其实的第一淫棍。这个奸商、贪官、恶霸的暴发暴亡，充分地暴露了一个时代、一个社会的腐败的本质。
